Начало Второй чеченской — 14 лет.

Полная хронология событий:

1999 Обострение ситуации на границе с Чечней

18 июня — со стороны Чечни совершены нападения на 2 заставы на дагестано-чеченской границе, а также нападение на казачью роту в Ставропольском крае. Российское руководство закрывает большую часть КПП на границе с Чечней.
22 июня — впервые за всю историю МВД России была предпринята попытка совершить теракт в его главном здании. Бомба была вовремя обезврежена. По одной из версий, теракт являлся ответом чеченских боевиков на угрозы главы МВД РФ Владимира Рушайло провести акции возмездия в Чечне.
23 июня — обстрел со стороны Чечни заставы у села Первомайское Хасавюртовского района Дагестана.
30 июня — Рушайло заявил, что «мы должны отвечать на удар более сокрушительным ударом; на границе с Чечней дана команда применять превентивные удары по вооруженным бандам».
3 июля — Рушайло заявил, что МВД РФ «приступает к жесткому регулированию ситуации на Северном Кавказе, где именно Чечня выступает криминальным „мозговым центром“, управляемым зарубежными спецслужбами, экстремистскими организациями и криминальным сообществом». Вице-премьер правительства ЧРИ Казбек Махашев в ответ заявил: «Нас угрозами не запугать, и это Рушайло хорошо известно».
5 июля — Рушайло заявил, что «рано утром 5 июля был нанесен превентивный удар по скоплениям 150—200 вооруженных боевиков в Чечне».
7 июля — группа боевиков из Чечни напала на заставу у Гребенского моста в Бабаюртовском районе Дагестана. Секретарь Совета Безопасности РФ и Директор ФСБ РФ Владимир Путин заявил, что «Россия впредь будет предпринимать не превентивные, а лишь адекватные действия в ответ на нападения в приграничных с Чечней районах». Он подчеркнул, что «чеченские власти не полностью контролируют ситуацию в республике».

16 июля — командующий внутренними войсками МВД РФ В.Овчинников заявил, что «прорабатывается вопрос о создании буферной зоны вокруг Чечни».
23 июля — чеченские боевики атаковали заставу на территории Дагестана, защищающую Копаевский гидроузел. В МВД Дагестана заявили, что «на этот раз чеченцы провели разведку боем, и вскоре начнутся крупномасштабные действия бандформирований по всему периметру дагестано-чеченской границы».

Нападение на Дагестан

7 августа — 14 сентября — с территории ЧРИ отряды полевых командиров Шамиля Басаева и Хаттаба вторглись на территорию Дагестана. Ожесточённые бои продолжались более месяца. Официальное правительство ЧРИ, неспособное контролировать действия различных вооружённых группировок на территории Чечни, отмежевалось от действий Шамиля Басаева, но практических действий против него не предприняло.
12 августа — замглавы МВД РФ И.Зубов сообщил, что президенту ЧРИ Масхадову «направлено письмо с предложением провести совместную с федеральными войсками операцию против исламистов в Дагестане».
13 августа — председатель правительства РФ Владимир Путин заявил, что «удары будут наноситься по базам и скоплениям боевиков независимо от их расположения, в том числе и на территории Чечни».
16 августа — президент ЧРИ Аслан Масхадов ввёл в Чечне военное положение сроком на 30 дней, объявил частичную мобилизацию резервистов и участников Первой чеченской войны.

Воздушные бомбардировки Чечни

25 августа — российская авиация наносит удар по базам боевиков в Веденском ущелье Чечни. В ответ на официальный протест со стороны ЧРИ, командование федеральных сил заявляет, что «оставляет за собой право наносить удары по базам боевиков на территории любого северокавказского региона, включая и Чечню».
4 — 16 сентября — взрывы жилых домов в Буйнакске, Москве и Волгодонске
6 — 18 сентября — российская авиация наносит многочисленные ракетно-бомбовые удары по военным лагерям и укреплениям боевиков на территории Чечни.
11 сентября — Масхадов объявил в Чечне всеобщую мобилизацию.
14 сентября — В.Путин заявил, что «следует подвергнуть беспристрастному анализу Хасавюртовские соглашения», а также «временно ввести жесткий карантин» по всему периметру Чечни.
18 сентября — российские войска блокируют границу Чечни со стороны Дагестана, Ставропольского края, Северной Осетии и Ингушетии.
23 сентября — российская авиация начала бомбардировки столицы Чечни и её окрестностей. В результате было уничтожено несколько электроподстанций, ряд заводов нефтегазового комплекса, грозненский центр мобильной связи, телерадиопередающий центр, а также самолет Ан-2. Пресс-служба российских ВВС заявила, что «авиация будет и впредь продолжать наносить удары по объектам, которые бандформирования могут использовать в своих интересах».
27 сентября — Председатель Правительства России В.Путин категорически отверг возможность встречи Президента России и руководителя ЧРИ. «Никаких встреч ради того, чтобы дать боевикам зализать раны, не будет», заявил он.
Начало наземной операции

30 сентября — Владимир Путин в интервью журналистам пообещал, что новой чеченской войны не будет. Он также заявил, что «боевые операции уже идут, наши войска входили на территорию Чечни неоднократно, уже две недели назад занимали господствующие высоты, освобождали их и так далее». Как сказал Путин, «нужно набраться терпения и сделать эту работу — полностью очистить территорию от террористов. Если эту работу не сделать сегодня, они вернутся, и все понесенные жертвы будут напрасны». В тот же день бронетанковые подразделения российской армии со стороны Ставропольского края и Дагестана вошли на территорию Наурского и Шелковского районов Чечни.
4 октября — на заседании военного совета ЧРИ было принято решение образовать три направления для отражения ударов федеральных сил. Западное направление возглавил Руслан Гелаев, восточное — Шамиль Басаев, центральное — Магомед Хамбиев.
6 октября — в соответствии с указом Масхадова в Чечне начало действовать военное положение. Масхадов предложил всем религиозным деятелям Чечни объявить России священную войну — газават.
15 октября — войска Западной группировки генерала Владимира Шаманова вошли в Чечню со стороны Ингушетии.
16 октября — федеральные силы заняли треть территории Чечни к северу от реки Терек и начали осуществление второго этапа антитеррористической операции, основная цель которой — уничтожение бандформирований на оставшейся территории Чечни.
18 октября — российские войска форсировали Терек.
21 октября — федеральные силы нанесли ракетный удар по центральному рынку города Грозный, в результате которого погибло 140 человек из числа мирного населения.
11 ноября — полевые командиры братья Ямадаевы и муфтий Чечни Ахмат Кадыров сдали федеральным силам Гудермес

16 ноября — федеральные силы взяли под контроль населенный пункт Новый Шатой.
17 ноября — первые крупные потери федеральных сил с начала кампании. Под Ведено была потеряна разведывательная группа 31-й отдельной воздушно-десантной бригады (12 погибших, 2 пленных).
18 ноября — по сообщению телекомпании НТВ, федеральные силы взяли под контроль райцентр Ачхой-Мартан «без единого выстрела».
25 ноября — президент ЧРИ Масхадов обратился к воюющим на Северном Кавказе российским солдатам с предложением сдаться в плен и перейти на сторону боевиков.
7 декабря — федеральные силы заняли Аргун.
К декабрю 1999 года федеральные силы контролировали всю равнинную часть территории Чечни. Боевики сосредоточились в горах (около 3000 человек) и в Грозном.
8 декабря — федеральные силы начали штурм Урус-Мартана
14 декабря — федеральные силы заняли Ханкала
17 декабря — крупный десант федеральных сил перекрыл дорогу, связывающую Чечню с поселком Шатили (Грузия).
26 декабря 1999 — 6 февраля 2000 — осада Грозного

2000

5 января — федеральные силы взяли под контроль райцентр Ножай-Юрт.
9 января — прорыв боевиков в Шали и Аргун. Контроль федеральных сил над Шали был восстановлен 11 января, над Аргуном — 13 января.
11 января — федеральные силы взяли под контроль райцентр Ведено.
27 января — в ходе боев за Грозный убит полевой командир Иса Астамиров, заместитель командующего юго-западным фронтом боевиков.

9 февраля — федеральные войска блокировали важный узел сопротивления боевиков — село Сержень-Юрт, а в Аргунском ущелье, столь знаменитом еще со времен Кавказской войны, десантировались 380 военнослужащих, которые заняли одну из господствующих высот. Федеральные войска блокировали в Аргунском ущелье более трех тысяч боевиков, и затем методично обрабатывали их объемно-детонирующими боеприпасами.
10 февраля — федеральные силы взяли под контроль райцентр Итум-Кале и село Сержень-Юрт.
29 февраля — взятие Шатоя. Масхадов, Хаттаб и Басаев снова ушли из окружения. Первый заместитель командующего объединенной группировкой федеральных сил генерал-полковник Геннадий Трошев объявил об окончании полномасшатбной войсковой операции в Чечне.
28 февраля — 2 марта — Бой у высоты 776 — прорыв боевиков (Хаттаб) через Улус-Керт. Гибель десантников 6-й парашютно-десантной роты 104 полка.
2 марта — трагическая гибель сергиевопосадского ОМОНа в результате «дружественного огня».
5 — 20 марта — Битва за село Комсомольское
12 марта — в поселке Новогрозненский захвачен сотрудниками ФСБ и доставлен в Москву террорист Салман Радуев, впоследствии осужденный к пожизненному лишению свободы и скончавшийся в местах заключения.
19 марта — в районе села Дуба-Юрт сотрудниками ФСБ задержан чеченский полевой командир Салаутдин Темирбулатов по кличке Тракторист, впоследствии осужденный к пожизненному лишению свободы.
20 марта — накануне президентских выборов Владимир Путин посетил с визитом Чечню. В Грозный он прибыл на истребителе Су-27УБ, пилотируемом начальником Липецкого авиацентра Александром Харчевским.
29 марта — гибель пермского ОМОНа у селения Джаней-Ведено. Погибло более 40 человек.
20 апреля — первый заместитель начальника Генштаба генерал-полковник Валерий Манилов заявил об окончании войсковой части контртеррористической операции в Чечне и переходе к спецоперациям.
19 мая — убит заместитель министра шариатской безопасности ЧРИ Абу Мовсаев.
11 июня — указом президента РФ Ахмат Кадыров назначен главой администрации Чечни.
2 июля — в результате серии терактов с использованием заминированных грузовиков погибло более 30 милиционеров и военнослужащих федеральных сил. Наибольшие потери понесли сотрудники ГУВД Челябинской области в Аргуне.
1 октября — в ходе боевого столкновения в Старопромысловском районе Грозного уничтожен полевой командир Иса Мунаев.

2001

23-24 июня — в селении Алхан-кала специальный сводный отряд МВД и ФСБ провёл спецоперацию по ликвидации отряда боевиков полевого командира Арби Бараева. Было уничтожено 16 боевиков, включая самого Бараева.
11 июля — в селении Майртуп Шалинского района Чечни в ходе спецоперации ФСБ и МВД России уничтожен помощник Хаттаба Абу Умар.
25 августа — в городе Аргуне в ходе проведения спецоперации сотрудниками ФСБ уничтожен полевой командир Мовсан Сулейменов, племянник Арби Бараева.
17 сентября — нападение боевиков (300 человек) на Гудермес, нападение отбито. В результате применения ракетного комплекса Точка-У уничтожена группа более чем в 100 человек. В Грозном сбит вертолёт Ми-8 с комиссией Генерального штаба на борту (погибли 2 генерала и 8 офицеров).
3 ноября — в ходе спецоперации уничтожен влиятельный полевой командир Шамиль Ирисханов, входивший в ближайшее окружение Басаева.
15 декабря — в Аргуне при проведении спецоперации федеральными силами были уничтожены 20 боевиков.

2002

27 января — в Шелковском районе Чечни сбит вертолёт Ми-8. В числе погибших были заместитель министра внутренних дел РФ генерал-лейтенант Михаил Рудченко и командующий группировкой внутренних войск МВД в Чечне генерал-майор Николай Горидов.
20 марта — в результате спецоперации ФСБ уничтожен путем отравления террорист Хаттаб.
18 апреля — в своём Послании Федеральному Собранию президент Владимир Путин заявил о завершении военной стадии конфликта в Чечне.
9 мая — в Дагестане произошел теракт во время празднования Дня Победы. Погибли 43 человека, более 100 ранены.
19 августа — чеченские боевики из ПЗРК Игла сбили российский военно-транспортный вертолет Ми-26 в районе военной базы Ханкала. Из 152-х находившихся на борту человек погибли 124.
23 сентября — Рейд на Ингушетию (2002)
23 — 26 октября — захват заложников в театральном центре на Дубровке в Москве, погибли 129 заложников. Уничтожены все 44 террориста, включая Мовсара Бараева.
9 декабря — теракт с использованием смертников у гостиницы «Националь» (Москва).
27 декабря — взрыв Дома правительства в Грозном. В результате теракта погибли свыше 70 человек. Ответственность за теракт взял на себя Шамиль Басаев.

2003

12 мая — в селе Знаменское Надтеречного района Чечни трое боевиков-смертников провели теракт в области зданий администрации Надтеречного района и УФСБ РФ. Автомобиль «КамАЗ», начиненный взрывчаткой, снес шлагбаум перед зданием и взорвался. Погибли 60 человек, более 250 были ранены.
5 июля — теракт в Москве на рок-фестивале «Крылья». Погибли 16 человек, 57 получили ранения.
1 августа — Подрыв военного госпиталя в Моздоке. Начиненный взрывчаткой армейский грузовик «КамАЗ» протаранил ворота и взорвался возле здания. В кабине сидел один террорист-смертник. Число погибших составило 50 человек.
3 сентября — теракт в электричке Кисловодск-Минводы на перегоне Подкумок-Белый уголь, были подорваны железнодорожные пути с использованием фугаса.
5 декабря — теракт с использованием смертников в электричке в Ессентуках.
2003—2004 — Рейд на Дагестан отряда бандитов под командованием Руслана Гелаева.

2004

6 февраля — теракт в московском метро, на перегоне между станциями «Автозаводская» и «Павелецкая». Погибли 39 человек, 122 получили ранения.
28 февраля — в ходе перестрелки с пограничниками смертельно ранен известный полевой командир Руслан Гелаев.
16 апреля — в ходе обстрела горных массивов Чечни уничтожен лидер иностранных наёмников в Чечне Абу аль-Валид аль-Гамиди
9 мая — в результате теракта на параде в честь Дня Победы в Грозном погиб глава администрации Чечни Ахмат Кадыров
17 мая — в результате подрыва в пригороде Грозного погиб экипаж БТР ВВ МВД и ранено несколько человек
22 июня — Рейд на Ингушетию
21 августа — 400 боевиков атаковали Грозный. По данным МВД Чечни, погибли 44 человека и тяжело ранены 36.
24 августа — взрывы двух российских пассажирских авиалайнеров, погибли 89 человек.
31 августа — теракт у станции метро «Рижская» в Москве. Погибли 10 человек, более 50 человек ранены.
1 сентября — террористический акт в Беслане, в результате которого погибло свыше 350 человек из числа заложников, мирных жителей и военнослужащих. Половина погибших — дети.

2005

18 февраля — в результате спецоперации в Октябрьском районе Грозного силами отряда ППС-2 уничтожен «эмир Грозного» Юнади Турчаев, «правая рука» одного из лидеров террористов Доку Умарова.
8 марта — в ходе спецоперации ФСБ в селе Толстой-Юрт ликвидирован президент ЧРИ Аслан Масхадов.
15 мая — в Грозном уничтожен бывший вице-президент ЧРИ Ваха Арсанов. Арсанов и его сообщники, находясь в частном доме, обстреляли милицейский патруль и были уничтожены прибывшим подкреплением.
15 мая — в дубовском лесу Шелковского района в результате спецоперации ВВ МВД уничтожен «эмир» Шелковского района ЧР Расул Тамбулатов (Волчек).
13 октября — Нападение боевиков на город Нальчик (Кабардино-Балкария), в результате которого, по данным российских властей, было убито 12 мирных жителей и 35 сотрудников силовых структур. Уничтожено, по разным данным, от 40 до 124 боевиков.

2006

3-4 января — в Карабудахкентском и Унцукульском районах Дагестана крупные силы федеральных и местных силовиков (до 700 милиционеров и военнослужащих, танки, БТРы, миномёты и гаубицы) пытаются ликвидировать банду из 8 боевиков под командованием полевого командира О. Шейхулаева. В операции участвуют силы спецназа МВД, ФСБ и бригады морской пехоты Каспийской флотилии. По официальной информации, убиты 5 боевиков, сами террористы признают гибель лишь 1-го. Потери федеральных сил составили 2 человека убитыми, по разным оценкам, ещё от 10 до 15 были ранены.
31 января — президент России Владимир Путин заявил на пресс-конференции, что в настоящее время можно говорить об окончании контртеррористической операции в Чечне.
9—11 февраля — в селении Тукуй-Мектеб в Ставропольском крае в ходе спецоперации уничтожены 12 боевиков т. н. «ногайского батальона Вооружённых Сил ЧРИ», федеральные силы лишились 7 человек убитыми. В ходе операции федеральная сторона активно использует вертолёты и танки.
16 июня — в Аргуне уничтожен «президент ЧРИ» Абдул-Халим Садулаев.
4 июля — в Чечне атакована военная колонна вблизи села Автуры Шалинского района. Представители федеральных сил сообщают о 6 убитых военнослужащих, боевики — более чем о 20.
9 июля — веб-сайт чеченских боевиков «Кавказ-центр» объявил о создании Уральского и Поволжского фронтов в составе ВС ЧРИ.
10 июля — в Ингушетии уничтожен в результате спецоперации (по другим данным — погиб из-за неосторожного обращения с взрывчаткой) один из лидеров террористов Шамиль Басаев
12 июля — на границе Чечни и Дагестана милиция обеих республик уничтожает относительно крупную, но плохо вооружённую банду, состоящую из 15 боевиков. 13 бандитов уничтожены, ещё 2 задержаны.
23 августа — чеченские боевики атаковали военную колонну на трассе Грозный — Шатой, недалеко от входа в Аргунское ущелье. Колонна состояла из автомашины «Урал» и двух БТРов сопровождения. Как сообщают в МВД Чеченской республики, в результате были ранены четверо военнослужащих федеральных сил.
7 ноября — в Чечне убиты семеро омоновцев из Мордовии.
26 ноября — в Хасавюрте уничтожен лидер иностранных наёмников в Чечне Абу Хафс аль-Урдани. Вместе с ним были убиты ещё 4 боевика.

2007

4 апреля — в окрестностях села Агиш-батой Веденского района Чечни убит один из самых влиятельных лидеров боевиков, командующий Восточным фронтом ЧРИ Сулейман Ильмурзаев (позывной «Хайрулла»), причастный к убийству президента Чечни Ахмата Кадырова.
13 июня — в Веденском районе на автодороге Верхние Курчали — Белгатой боевики расстреляли колонну милицейских машин.
23 июля — бой у селения Тазен-Кале Веденский район между батальоном «Восток» Сулима Ямадаева и отрядом чеченских боевиков во главе с Доку Умаровым. Сообщается о гибели 6 боевиков.
18 сентября — в результате контртеррористической операции в селении Новый Сулак уничтожен «амир Раббани» — Раппани Халилов.

2008

январь — в ходе спецопераций в Махачкале и Табасаранском районе Дагестана уничтожены не менее 9 боевиков, причём 6 из них входили в группировку полевого командира И. Маллочиева. Со стороны силовиков в этих боестолкновениях убитых не было.
5 мая — военная машина подорвалась на фугасе в пригороде Грозного селе Ташкола. Погибли 5 милиционеров, 2 ранены.
сентябрь 2008 года — уничтожены крупные лидеры НВФ Дагестана Ильгар Маллочиев и А.Гудаев, в общей сложности до 10 боевиков.
18 декабря — бой в городе Аргун, 2 милиционера погибло и 6 ранено.Со стороны бовиков в Аргуне убит 1-н человек.
23-25 декабря — спецоперация ФСБ и МВД в селении Верхний Алкун в Ингушетии. Убит полевой командир Ваха Дженаралиев, воевавший против федеральных войск в Чечне и Ингушетии с 1999 г., его заместитель Хамхоев, в общей сложности 12 боевиков. Ликвидированы 4 базы НВФ.
19 июня — о своём присоединении к подполью заявил Шейх Саид Бурятский — один из самых известных проповедников в России и странах СНГ.

2009

21-22 марта — крупная спецоперация силовиков в Дагестане. В результате тяжёлых боёв с использованием вертолётов и бронетехники силы местного МВД и УФСБ при поддержке Внутренних войск МВД РФ ликвидируют в Унцукульском районе республики 12 боевиков. Потери федеральных войск составляют 5 человек убитыми, летом 2009 г. двое военнослужащих спецназа ВВ посмертно получили за участие в этих боевых действиях звание Героя России. Одновременно с этим в Махачкале милиция в бою уничтожает ещё 4-х вооружённых экстремистов.
15 апреля — последние сутки режима контртеррористической операции.