В 1474 году между Ливонским орденом и Псковом был заключен мир на 30 лет, но в январе 1480 года немцы совершили внезапное нападение на Вышнегородок и Гдов, захватив первый и подвергнув сильной бомбардировке второй. Псковичи обратились за помощью к ИВАНУ III, который направил к ним войско, во главе которого стоял воевода Андрей Никитич НОГОТЬ ОБОЛЕНСКИЙ. Объединившись с псковичами, московская рать 11 февраля направилась в Ливонию. Был захвачен один из орденских замков, разорены окрестности Дерпта, а 20 февраля все вернулись назад с множеством полона и с многым добытком.
Но немецкие нападения продолжались в течение всего года, пока в феврале уже следующего года против них не был организован серьезный поход. Было собрано 20-тысячное войско под командованием воевод Ярослава Васильевича ОБОЛЕНСКОГО и Ивана Васильевича БУЛГАКА ПЛЕЩЕЕВА, новгородский отряд возглавляли наместники князь Василий Федорович ШУЙСКИЙ и Иван Зиновьевич СТАНИЩЕВ, а псковским полком командовал князь-наместник Василий Васильевич БЛЕДНЫЙ ШУЙСКИЙ. Вторжение в пределы Ливонии было совершено во время долго длившейся метели, к чему магистр ордена Бернд фон дер БОРХ оказался совершенно не готов. К тому же в составе русской рати впервые зимой была артиллерия. В течение месяца были захвачены города Каркус и Тарваст, разрушен и сожжен Феллин (в русских летописях — Вельяд, на карте современной Эстонии — Вильянди), а замок магистра Ордена (сам магистр бежал в Ригу) не был взят лишь потому, что воеводы согласились на переговоры. Жителями города был заплачен большой выкуп, а осенью 1481 года был заключен новый мир на 10 лет, который немцы уже не осмеливались нарушить.
